Cuando en un compuesto orgánico la carga negativa de un anión recae sobre un átomo de carbono, se le conoce como carbonión: RnC-H + B à RnC:_ + -H-B + n= 1, 2, 3 donde B es la base. En esta formula el carbono tiene dos electrones sin compartir y posee una carga negativa, con N sustituyentes, y da lugar a una valencia de 8, generalmente el sustituyente es 3 y dará lugar a una geometría de pirámide trigonal, parecida a la molécula de amoniaco.
El carbanión funciona generalmente en química orgánica como intermediario de reacción y formalmente es una base conjugada, derivada del acido de carbono. La reactividad y estabilidad de una molécula de carbanión será determinada por varios factores que incluyen:
- Efecto inductivo: Quiere decir que todos los átomos electronegativos que se encuentran adyacentes a la carga negativa lo estabilizaran.
- La hibridación de átomo que tiene la carga aumentará la estabilidad, al aumentar el carácter S del orbital hibrido en el carbono, esto quiere decir que: SP>SP2>SP3.
- El anión se estabiliza por efecto de resonancia, con estos preceptos, se define que cuanto mayor sea la estabilidad, la molécula será más débil como base y se fortalecerá su acido conjugado. A raíz de esto, por intuición, se puede definir que cuanto más inestable sea la molécula, será más reactivo el carbanión.
Dada su naturaleza negativa, la molécula de carbanión actúa como nucleófilo, por esta razón, al reaccionar con carbonos electrófilos se forman enlaces nuevos de carbono funcional.