Qué es una cianohidrina

También llamada cianhidrina, es un grupo funcional dentro de los compuestos orgánicos, su formula química es: R2E (OH) CN. En esta fórmula, R es un H-aldehído o un CH-alquilo. Estas moléculas son las precursoras de algunos aminoácidos esenciales y acido carboxílicos. Esta molécula se forma por el tratamiento de un aldehído o una acetona con cianuro de hidrogeno como catalizador. La reacción:

RR´C = O + HCN —— RR ´ C (OH) CN

El ión CN ataca al electrófilo del carbonilo y se protoniza por el HCN convirtiéndose en anión cianuro. A esta reacción se le conoce como reacción de cianohidrina, estas moléculas son intermediarias en la síntesis de aminoácidos de Strecker.

La cianohidrina más común es la de la acetona, con formula: (CH3)2 C(OH) CN. Se genera como molécula intermediaria en la producción industrial del metacrilato de metilo dentro de laboratorios químicos y tiene un comportamiento inconvenientemente volátil y sirve como fuente de HCN, por lo tanto la cianohidrina de la acetona, es el elemento base para la preparación de otras cianohidrinas, ya que libera HCN para la formación de adenos y se dirigirá a los aceptores Michelle.

La cianohidrina de acetona es una de las cianohidrinas más usadas en la industria, sin embargo el nitrilo se encuentra en porciones pequeñas en la mayoría de las frutas y se le conoce como glucósidos cianogénico, y sirven para proteger a las plantas puesto que al ser hidrolizados por ciertas enzimas liberan cianuro de hidrógeno en un proceso que tiene por nombre cianogénesis.

 

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Categorias: Química
Ultima modificación: 04/03/2013